Baltimore Taco Festival
Sat, Oct 10, 2:00 PM
Power Plant Live!
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Grape Expectations: Brampton 1860 “Autumn in Full Swing: A Harvest Supper”
Thu, Oct 15, 6:00 PM
25227 Chestertown Rd
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Landing Strip Paint Night
Mon, Oct 19, 6:00 PM
The Landing Strip
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SS JOHN W. BROWN ~ STEAM SCHOOL #13 ~ October 23 to 25, 2026
Fri, Oct 23, 10:00 AM
S.S. JOHN W. BROWN
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Waterfowl and Foliage Public Paddle - 2026- Sultana Education Foundation
Sun, Oct 25, 10:00 AM
Rileys Mill Landing
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2026 Downrigging Tall Ship Sails: FRIDAY OCT 30, 2:30pm-5:00pm
Fri, Oct 30, 2:30 PM
Chestertown Marina
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2026 Sultana Downrigging Festival Music Village Passes
Chestertown Marina
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Town Square Fall Vendor Fair
Sat, Nov 7, 10:00 AM
9708 Belair Rd
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Fri, Oct 23, 10:00 AM
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Fri, Oct 30, 2:30 PM
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